اسید بنزوئیک ماده کریستالی بی رنگ یا سفید رنگ می باشد .این اسید ساده ترین کربوکسیلیک اسید آروماتیک نیز می باشد. این ماده یک اسید ضعیف محسوب می شود. از نمک های آن به عنوان نگهدارنده های غذایی استفاده می شود. همچنین در ساخت بسیاری از ترکیبات آلی دیگر از بنزوئیک اسید استفاده می شود. نام های مترادف :بنزوئیک اسید ; اسید کربوکسیلیک فنیل ; بنزوئیک کربوکسیلیک فنیل; Benzoic acid;
اسید بنزوئیک
اسید بنزوئیک در قرن شانزدهم میلادی کشف شد. اولین بار شخصی به نام Nostradamus از تقطیر خشک ماده ای سنتی به نام gum benzoin بدست آورد. در سال 1875 شخصی به نام salkowski نیز پی به خواص ضد قارچ اسید بنزوئیک برد.این اسید به مقدار کمی در آب محلول است ولی در اتانول اتر کلروفرم بنزن دی سولفور کربن و تربانتبن محلول است. این محصول ماده کریستالی بی رنگی است که یک کربو کسیلیک آروماتیک است. این ماده به طور طبیعی در بسیاری از گیاهان وجود دارد . نمک آن به عنوان ماده نگه دارنده در صنایع غذایی مورد استفاده قرار می گیرد . و به عنوان خوراک واحدهای صنعتی برای تهیه بنزیل کلرید C6H6COCl از واکنش تیونیل کلرید (یا پنتاکلرید فسفر یا تری کلرید فسفر یا فسژن) با کمک این ماده به دست می‌آید. با استفاده از بنزیل کلرید می‌توان بسیاری از مشتقات این محصول را ساخت از جمله بنزیل بنزوآت که یک طعم دهنده مصنوعی می‌باشد. برای تهیه فنول فنول C6H5OH از کربوکسیل زدایی همراه با اکسایش در دمای 300 الی 400 درجه سانتی گراد بدست می‌آید.
مشخصات فنی
- نام شیمیایی :اسید بنزوئیک | Benzoic acid
- فرمول شیمیایی : C6H5COOH | C7H6O2
- وزن مولکولی: 122.12g/mol
- نقطه ذوب: 122.38 درجه ی سانتی گراد
- نقطه جوش:249.2 درجه ی سانتی گراد
- نقطه ی اشتعال :121 درجه ی سانتی گراد
- شکل ظاهری :ترکیب بلوری سفید رنگ.
- گرید محصول : صنعتی ، آزمایشگاهی.
ویژگیهای اسید بنزوئیک
- اين ماده در شرايط معمول محيطي واكنش پذير نيست.
- در شرايط معمول محيطی دما و فشار و انبار و حمل ، پايدار است.
- واكنش گرمازا با: فلزات قليايي، آلومينيوم، اكسيدكننده قوی.
کاربرد های اسید بنزوئیک
دارو
- اسید بنزوئیک جزئی از پماد whitfield است که برای درمان بیماری های قارچی پوست و مو استفاده می شود.
نگهدارنده غذا
- در اصل اسید بنزوئیک از رشد قارچ ها ، مخمرها و بعضی باکتری ها جلوگیری می کند.
- اسید نزوئیک و نمک هایش به عنوان نگهدارنده غذا مصرف دارند که به نام های E213 , E212 , E211 , E210 شناخته می شوند. هر کدام از این نمک ها از واکنش مستقیم یا واکنش با نمک های سدیم ، پتاسیم یا کلسیم تهیه می شوند.
- نحوه اثر اسید بنزوئیک اینگونه است که در ابتدا این اسید جذب سلول می شود، اگر PH درون سلولی به 5 یا کمتر تغییر کند، تخمیر ناهوازی گلوکز از طریق phosphofructokinase به میزان 95% کاهش می یابد و این خود باعث نابودی آنها می شود.
- مقدار معمول استفاده از این اسید و نمک هایش به عنوان نگهدارنده بین 0.05% - 0.1% می باشد. البته در بعضی غذاها باید از سطوح بالاتری از بنزوات استفاده شود که مقادیر ماکسیمم آن در قوانین بین المللی غذا موجود است. البته نگرانی هایی وجود دارد مبنی بر اینکه اسید بنزوئیک با اسید اسکوربیک موجود در نوشابه ها واکنش داده و مقادیر بسیار کم بنزن تولید می شود.
به عنوان خوراک واحدهای صنعتی
- برای تهیه بنزیل کلراید : بنزیل کلرید از واکنش تیونیل کلرید با اسید بنزوئیک بدست می آید. با استفاده از بنزیل کلرید می توان بسیاری از مشتقات اسیدبنزوئیک را ساخت از جمله بنزیل بنزوات که یک طعم دهنده مصنوعی می باشد.
- برای تهیه فنول : فنول از کربوکسیل زدایی همراه با اکسایش در دمای 300 درجه سانتی گراد الی 400 درجه سانتی گراد بدست می آید. البته این فرآیند می تواند در حضور کاتالیزور نمک کبالت در 200 درجه سانتی گراد هم انجام پذیرد. فنول نیز استفاده های بسیاری دارد ، که مهم ترین آنها تبدیل فنول به سیکلوهگزانول می باشد که سرآغازی برای تولید نایلون است.
تولید اسید بنزوئیک
یکی از روش های تجاری تولید اسید بنزوئیک، اکسایش جزئی تولوئن با گاز اکسیژن در مجاورت کاتالیزور کبالت یا منگنز نفتنات است که با بازده بالا و رعایت اصول محیط زیستی انجام می شود.
نکات ایمنی اسید بنزوئیک
اشتعال
- اسید بنزوئیک قابل اشتعال است
- از روشهای اطفاي حريق كه براي محصور كردن حريق مناسبند، استفاده شود. پودر خشك خاموش كننده، اسپری آب، فوم، دی اكسيد كربن.
انفجار
- غبار ماده در هوا خطر انفجار دارد
- در صورت وقوع انفجار: خنک کردن مخازن – حفاظت از مخازن
- نحوه محافظت ،تجهیزات برق ضد انفجار – پیشگیری از ایجاد غبار
تماس با چشم
- درد – قرمزی و سوزش
- در صورت تماسدر حالي كه پلكها را جدا نگهداشتهايد، چشمها را با احتياط به مدت چندين دقيقه با آب شستشو دهيد. در موارد شك يا باقي ماندن علائم، توصيه پزشكي دريافت شود.
- نحوه محافظت :از عینک ایمنی استفاد شود .
خوردن
- درد معده – استفراغ
- هزگز به فردی که بیهوش است چیزی نخورانید .دهان را با آب بشوييد. شخص را وادار به استفراغ نكنيد. فوراً با پزشك يا مركز پزشكی مشورت شود.
- نحوه محافظت ،نوشیدن ، غذا خوردن و سیگار کشیدن حین کار ممنوع است
تماس با پوست
- قرمزی – سوختگی شدید – خارش پوست.
- در صورت تماس ،پوست را با آب بشوييد/دوش گرفته شود. در صورت بروز تحريك، با پزشك مشورت شود.
- نحوه محافظت :از لباس ایمنی مناسب استفاد شود .
تنفس
- گلو درد –سرفه
- در صورت وقوع ،فرد را به هوای آزاد منتقل کرده و در صورت ادامه داشتن مشکل تنفس دستگاه اکسیژن وصل شود.
- نحوه محافظت :از ماسکهای محافظ استفاده کنید .محیط کار حتما باید تهویه قوی داشته باشد.
بسته‌بندی و نگهداری اسید بنزوئیک
اسید بنزوئیک باید دور از نور و حرارت اتاق نگهداری شود .
لینک های مرتبط :
